Monumentos más importantes de Pastrana:

• Plaza de la Hora y Palacio Ducal de Pastrana
• Ermita del Sagrado Corazón de María, en la cima de la Matea
• Colegiata de Pastrana, declarada bien de interés cultural5​
• Fuente de los Cuatro Caños, típico ambiente de ruralismo culto. Construida en 1588
• Palacio Ducal, actualmente propiedad de la Universidad de Alcalá
• Convento de San José, que fundó Santa Teresa. La localidad forma parte de las Huellas de Santa Teresa, ruta de peregrinación, turística, cultural y patrimonial que reúne las diecisiete ciudades donde santa Teresa de Jesús dejó su "huella" en forma de fundaciones. La ruta no tiene un orden establecido o un tiempo limitado ya que cada peregrino o visitante puede realizarla cómo y en el tiempo que desee.
• Convento de San Pedro, donde san Juan de la Cruz fundó los carmelitas renovados: museos y recuerdos místicos.
• Convento de San Francisco, con fachada y claustro de ladrillo.
• Plaza del Deán, jalonada de edificios históricos, recuerdo de la grandeza de tiempos pasados.
• Convento de la Concepción Francisca
• Calle de la Palma, con sus palacios de la Inquisición, de los Burgos, de los caballeros calatravos y la Sinagoga Judía
• Casa de Moratín, donde vivió largas temporadas Leandro Fernández de Moratín el autor de El sí de las niñas.
• Plaza de la Hora, donde se encuentra el Palacio Ducal.
• Plaza de Toros, una de las más antiguas de la provincia de Guadalajara, situada entre las viejas casas del Albaicín.
• Ermita de los Remedios, Bien Especialmente Protegido.
• Museos
• El Museo Parroquial, en la Colegiata, con una colección de tapices flamencos del Siglo XV
• El Museo Carmelitano, en el Convento del Carmen, fundado por Santa Teresa de Jesús: pintura, escultura, libros, recuerdos teresianos.
• El Museo de Historia Natural, en otra planta del convento. Animales disecados traídos por misioneros franciscanos de Filipinas y el Extremo Oriente.



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